Il Comitato Regionale Lombardia ha reso noto le modalità di svolgimento della Coppa Lombardia di Prima Categoria per la stagione 2019/2020. Il primo turno vede la partecipazione di 172 società suddivise in 43 gironi da 4 squadre.
Date primo turno
| Prima Giornata | Mercoledì 28/08/2019 |
| Seconda Giornata | Domenica 01/09/2019 |
| Terza Giornata | Giovedì 05/09/2019 |
Il CASSINA CALCIO è stato inserito nel Girone 34 in compagnia di ORATORIO CALVENZANO, SPORTING T.L.C. 1967 e PAGAZZANESE.
Questo il calendario degli incontri
| ORATORIO CALVENZANO - CASSINA CALCIO | 28/08/19 17:00 |
| SPORTING T.L.C. 1967 - PAGAZZANESE | 28/08/19 20:30 |
| CASSINA CALCIO - SPORTING T.L.C. 1967 | 01/09/19 17:00 |
| PAGAZZANESE - ORATORIO CALVENZANO | 01/09/19 17:00 |
| CASSINA CALCIO - PAGAZZANESE | 05/09/19 20:30 |
| SPORTING T.L.C. 1967 - ORATORIO CALVENZANO | 05/09/19 20:30 |
Il secondo turno prevede la disputa dei SEDICESIMI di finale articolati in 11 gironi da 3 squadre e 5 gironi da 2 squadre (gare ad eliminazione diretta)
Date secondo turno
| Prima Giornata | Giovedì 26/09/2019 |
| Seconda Giornata | Giovedì 10/10/2019 e gare ad ELIMINAZIONE DIRETTA |
| Terza Giornata | Giovedì 24/10/2019 |
I turni successivi si svolgeranno nelle seguenti date
| Ottavi di finale | Giovedì 14 novembre 2019 |
| Quarti di finale | Giovedì 05 marzo 2020 |
| Semifinali | Giovedì 02 aprile 2020 Giovedì 16 aprile 2020 |
| Finale | Data da definire |
In allegato al Comunicato Ufficiale n.5 del 1 Agosto 2019 è possibile trovare il file con l'elenco completo dei gironi
